Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Его идеалистические представления о новом пути быстро разбиваются о суровую реальность: криминальное прошлое не отпускает, старые «друзья» требуют вернуться в дело, а законопослушное общество встречает его с предубеждением и недоверием. Ситуация усугубляется, когда его сын, о существовании которого Егор почти не знал, оказывается втянут в опасную историю с наркотиками. Чтобы спасти единственного кровного родственника и доказать самому себе, что он способен измениться, Егор вынужден вновь окунуться в криминальный мир, который покинул. Однако теперь он действует по своим правилам, балансируя на тонкой грани между старыми понятиями воровской чести и желанием защитить семью, что приводит к конфликту с нынешними криминальными авторитетами, считающими его предателем. Основной сюжетной линией становится это противостояние, где Егор, используя старые связи и не утраченную хватку, пытается вытащить сына из долговой ямы и разорвать его связи с наркобаронами. Каждый его шаг — это сложный выбор между насилием и гуманностью, между привычными криминальными методами и поиском иного выхода. Параллельно зритель наблюдает за внутренней борьбой героя, его попытками сохранить человеческое лицо в мире, где правят жестокость и корысть. Прошлое постоянно настигает Егора, ставя под удар не только его, но и тех немногих, кто поверил в его перерождение. Сезон построен на напряженном развитии событий, где переплетаются личная драма отца и сына, пытающихся наладить отношения сквозь призму недоверия и обиды, и остросюжетный криминальный триллер с элементами экшена. Финал сезона оставляет героев в точке бифуркации, где цена за обретение семьи и свободы от прошлого оказывается невероятно высокой, подготавливая почву для новых потрясений.