События сериала разворачиваются вокруг непоседливого и изобретательного шестиклассника Ивана Семенова, чья жизнь, полная скучных уроков и родительских нравоучений, кардинально меняется с появлением нового чувства. Иван, считавший себя «страдальцем» и «самым несчастным человеком в школе», вдруг с удивлением обнаруживает, что его мысли всё чаще занимает одноклассница Маша. Это озарение повергает его в настоящий хаос: вместо привычных проделок и поисков способов отлынивать от учебы, он теперь вынужден разбираться в непонятных и противоречивых эмоциях, которые у него вызывает эта девочка. Его наивные и зачастую абсурдные попытки привлечь к себе внимание, произвести впечатление и, наконец, совершить этот судьбоносный поступок — первый поцелуй — становятся для него настоящим испытанием, сравнимым по сложности с самой трудной контрольной по математике. Каждый его шаг, от нелепых подарков до спонтанных и неуклюжих признаний, оборачивается комичной ситуацией, заставляя его пройти через унижения, ревность и полное непонимание того, как же всё-таки следует себя вести. Однако за внешней комедийной оболочкой скрывается трогательная история взросления и первого столкновения с настоящими, взрослыми переживаниями. Иван, привыкший ко лжи как к главному инструменту для решения своих проблем, вдруг осознаёт, что в вопросах чувств этот метод не работает. Его фантазии и выдуманные истории, которые он обычно использует, чтобы приукрасить свою жизнь, сталкиваются с суровой реальностью, где нужно быть искренним и смелым. Путь к первому поцелую превращается для него не в цель, а в сложное путешествие к самому себе, где он учится быть честным, отвечать за свои поступки и, самое главное, понимать другого человека. Сквозь череду забавных неудач, недопониманий и конфузов мальчик по крупицам собирает бесценный опыт, который помогает ему не только приблизиться к объекту своей симпатии, но и повзрослеть, открыв в себе новые, неизвестные ранее качества — ответственность, упорство и способность к настоящей, бескорыстной заботе.